Selasa, 30 April 2013
JAWABAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK II
PROFIL PRIBADI
NAMA : FITRIA EVIVA
NIM : A1C111005
PRODI : PENDIDIKAN KIMIA ( REGULER )
MATAKULIAH : Kimia Organik II
SKS : 3SKS
WAKTU : Mulai Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00
PENGAMPU : Dr. Syamsurizal, M.Si
PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.
SOAL DAN JAWABAN
1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
JAWAB:
Jika ester direaksikan dengan ammonia akan menghasilkan suatu amida dan alkohol, dimana reaksi ini disebut juga dengan reaksi Amonolisis. Pada reaksi ammonolisis ini tidak memerlukan katalis.
Misalnya : reaksi antara metil benzoat dan ammonia yang akan menghasilkan benzamida dan etanol
C₈H₈O₂ + NH₃ ==> C₇H₇NO + CH₃
Jika benzamida ini dihidrolisis maka akan menghasilkan asam benzoat
C₇H₇NO +H₂O==>C₇H₆O₂ + NH₃
Untuk mendapatkan benzoil klorida, maka asam benzoat yang terbentuk direaksikan dengan tionil klorida
C₇H₆O₂+ SOCl₂==>C₆H₅COCl + SO₂
2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.
JAWAB :
Benzoil klorida memiliki banyak manfaat dalam kehidupan sehari-hari, diantaranya adalah sebagai berikut :
a. Digunakan dalam pembuatan parfum
b. Digunakan dalam pembuatan zat pewarna
c. Digunakan dalam pembuatan obat-obatan
d. Digunakan dalam pembuatan peroksida
e. Dll
PERANNYA :
Amidasi benzoil klorida dengan asam glutamat menghasilkan senyawa N-benzoyl glutamida berdasarkan prinsip HSAB (Hard Soft Acid Base) dimana H+ dari gugus NH2 pada asam glutamat merupakan asam keras yang mudah bereaksi dengan Cl- dari benzoyl klorida yang merupakan basa keras dan NH- dari asam glutamat merupakan basa lemah yang kemudian bereaksi membentuk ikatan dengan gugus asil (R-C+=O) yang merupakan asam lemah. Reaksi untuk menjalankan reaksi ini digunakan pelarut aseton/air yang berfungsi untuk melarutkan asam glutamat.
3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.
JAWAB :
a. jika asam benzoat direaksikan dengan metanol akan terbentuk metil benzoat
C₆H₅COOH + CH₃OH ==>C₈H₈O₂ + H₂O
b. jika asam benzoat direkasikan dengan amonia akan terbentuk amida dan air
C₆H₅COOH + NH₃ ==> C₇H₇NO+ H₂O
c. jika asam benzoat di reaksikan basa (NaOH) akan terbentuk garam karboksilat
C₆H₅COOH + NaOH ==> C₆H₅COONa+ + H2O
Efek resonansi stabil dari ion asam karboksilat yaitu asam benzoat akan mempengaruhi keasaman dari asam karboksilat tersebut.Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.
4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?
JAWAB :
Asam benzoat dapat dibiodegradasikan dengan cara fotokatalitik. Proses ini dilakukan dengan menyinari larutan asam benzoat dengan sinar UV di dalam kolom gelas yang bagian dinding dalamnya dilapisi dengan katalis TiO2 . Dalam percobaan, laju alir asam benzoat dan waktu irradiasi dibuat bervariasi. Biodegradasi ini ditentukan dengan cara menentukan konsentrasi asam benzoat sebelum dan sesudah irradiasi.
Dari hasil percobaan diperoleh bahwa waktu irradiasi dan laju alir sangat berpengaru terhadap biodegradasi asam benzoat secara fotokatalitik. Dimana semakin lama waktu irradiasi, maka akan memberikan pengaruh yang nyata terhadap penurunan konsentrasi.
Hasil akhir penguraiannya trcapai pada saat konsentrasi asam benzoat 0, 536 ppm, dimana pada konsentrasi tersebut terjadi kontak langsung antara sinar UV dengan molekul-molekul asam benzoat.sehingga semakin intensif dan meningkat jumlahnya dan energi yang diserap oleh molekul-molekul asam benzoat semakin tinggi sehingga molekul teraktifasi dan terurai
Jumat, 12 April 2013
Biodegradasi senyawa organik
Biodegradasi adalah proses dimana bahan organik yang dirobohkan oleh enzim dihasilkan oleh organisme hidup. Istilah yang sering digunakan dalam kaitannya dengan ekologi, pengelolaan sampah dan lingkungan proses pengobatan (bioremediation).
Plastik merupakan salah satu bahan yang paling banyak digunakan saat ini karena plastik memiliki banyak sifat-sifat yang menguntungkan bagi kehidupan manusia. Diantara pemanfaatan plastik adalah untuk memproduksi wadah makanan dan minuman, peralatan dapur dan rumah tangga, komponen listrik, serta mainan anak- anak. Plastik juga merupakan bahan anorganik buatan yang tersusun dari bahan-bahan kimia yang cukup berahaya bagi lingkungan.
Plastik yang digunakan saat ini adalah plastik non-biodegradable (plastik yang tidak dapat terurai secara biologis) yang terbuat dari minyak bumi yang keberadaannya semakin menipis dan tidak dapat diperbaharui, akibatnya semakin banyak penggunaan plastik semakin meningkat pula pencemaran lingkungan seperti penurunan kualitas air dan tanah menjadi tidak subur karena plastik tidak dapat dihancurkan dengan cepat dan alami oleh mikroba di dalam tanah.
Untuk menyelamatkan lingkungan dari bahaya plastik, saat ini telah dikembangkan plastik biodegradable, artinya plastik ini dapat duraikan kembali mikroorganisme secara alami menjadi senyawa yang ramah lingkungan. Biasanya plastik konvensional berbahan dasar petroleum, gas alam, atau batu bara. Sementara plastik biodegradable terbuat dari material yang dapat diperbaharui, yaitu dari senyawa-senyawa yang terdapat dalam tanaman misalnya selulosa,kolagen,kasein,protein atau lipid yang terdapat dalam hewan.
Plastik biodegradable berbahan dasar tepung dapat didegradasi oleh bakteri pseudomonas dan bacillus yang memutus rantai polimer menjadi monomer-monomernya . Senyawa-senyawa hasil degradasi polimer selain menghasilkan karbon dioksida dan air, juga menghasilkan senyawa organik lain yaitu asam organik dan aldehid yang tidak berbahaya bagi lingkungan.
Ada beberapa faktor yang mempengaruhi kekuatan potensial dan laju yang terjadi secara alami pada proses biodegradasi, antara lain adalah sebagai berikut:
- Kadar air tanah
- Temperatur tanah
- PH tanah
- Ketersediaan O2
- Kehadiran mikroba yang cocok
- Ketersediaan nutrisi
- Dll
Khusus untuk polimer biodegradable dalam tanah, tingkat di biodegradasi yang terjadi sangat tergantung pada kondisi tanah seperti suhu, kadar air (ukuran dari konsentrasi air), tingkat aerasi (ukuran konsentrasi oksigen), keasaman (ukuran konsentrasi asam) dan konsentrasi mikroorganisme sendiri.
Dari alam telah ditemukan mikroba yang dapat merombak plastik, yaitu terdiri bakteri, aktinomycetes, jamur dan khamir yang umumnya dapat menggunakan plasticizers sebagai sumber C, tetapi hanya sedikit mikroba yang telah ditemukan mampu merombak polimer plastiknya yaitu jamur Aspergillus fischeri dan Paecilomyces sp. Sedangkan mikroba yang mampu merombak dan menggunakan sumber C dari plsticizers yaitu jamur Aspergillus niger, A. Versicolor, Cladosporium sp.,Fusarium sp., Penicillium sp.,Trichoderma sp., Verticillium sp., dan khamir Zygosaccharomyces drosophilae, Saccharomyces cerevisiae, serta bakteri Pseudomonas aeruginosa, Brevibacterium sp. dan aktinomisetes Streptomyces rubrireticuli.
Untuk dapat merombak plastik, mikroba harus dapat mengkontaminasi lapisan plastik melalui muatan elektrostatik dan mikroba harus mampu menggunakan komponen di dalam atau pada lapisan plastik sebagai nutrien. Plasticizers yang membuat plastik bersifat fleksibel seperti adipat, oleat, risinoleat, sebakat, dan turunan asam lemak lain cenderung mudah digunakan, tetapi turunan asam phthalat dan fosforat sulit digunakan untuk nutrisi. Hilangnya plasticizers menyebabkan lapisan plastik menjadi rapuh, daya rentang meningkat dan daya ulur berkurang.
PERMASALAHAN
Plastik biodegradable adalah plastik yang dapat duraikan kembali oleh bantuan mikroorganisme secara alami. Ada beberapa faktor yang mempengaruhi proses biodegradasi pada plastik ini, khususnya dipengaruhi oleh kondisi tanah seperti temperatur tanah, kadar yang terkandung di dalam tanah itu sendiri, ph tanah dan juga di pengaruhi oleh mikroba.
Yang ingin saya tanyakan adalah sbb:
Tolong jelaskan apakah proses biodegradasi akan berjalan sempurna jika plastik yang kita buang itu terletak pada kondisi tanah yang komponen abiotiknya kurang bagus, contohnya pada tanah tandus dengan sirkulasi udara yang kurang baik sehingga bakteri tidak bisa bekerja secara maksimal ! kalau seandainya tidak, apakah ada cara yang bisa dilakukan agar bakteri tersebut dapat menguraikan plastik biodegradable dengan baik ?
Plastik merupakan salah satu bahan yang paling banyak digunakan saat ini karena plastik memiliki banyak sifat-sifat yang menguntungkan bagi kehidupan manusia. Diantara pemanfaatan plastik adalah untuk memproduksi wadah makanan dan minuman, peralatan dapur dan rumah tangga, komponen listrik, serta mainan anak- anak. Plastik juga merupakan bahan anorganik buatan yang tersusun dari bahan-bahan kimia yang cukup berahaya bagi lingkungan.
Plastik yang digunakan saat ini adalah plastik non-biodegradable (plastik yang tidak dapat terurai secara biologis) yang terbuat dari minyak bumi yang keberadaannya semakin menipis dan tidak dapat diperbaharui, akibatnya semakin banyak penggunaan plastik semakin meningkat pula pencemaran lingkungan seperti penurunan kualitas air dan tanah menjadi tidak subur karena plastik tidak dapat dihancurkan dengan cepat dan alami oleh mikroba di dalam tanah.
Untuk menyelamatkan lingkungan dari bahaya plastik, saat ini telah dikembangkan plastik biodegradable, artinya plastik ini dapat duraikan kembali mikroorganisme secara alami menjadi senyawa yang ramah lingkungan. Biasanya plastik konvensional berbahan dasar petroleum, gas alam, atau batu bara. Sementara plastik biodegradable terbuat dari material yang dapat diperbaharui, yaitu dari senyawa-senyawa yang terdapat dalam tanaman misalnya selulosa,kolagen,kasein,protein atau lipid yang terdapat dalam hewan.
Plastik biodegradable berbahan dasar tepung dapat didegradasi oleh bakteri pseudomonas dan bacillus yang memutus rantai polimer menjadi monomer-monomernya . Senyawa-senyawa hasil degradasi polimer selain menghasilkan karbon dioksida dan air, juga menghasilkan senyawa organik lain yaitu asam organik dan aldehid yang tidak berbahaya bagi lingkungan.
Ada beberapa faktor yang mempengaruhi kekuatan potensial dan laju yang terjadi secara alami pada proses biodegradasi, antara lain adalah sebagai berikut:
- Kadar air tanah
- Temperatur tanah
- PH tanah
- Ketersediaan O2
- Kehadiran mikroba yang cocok
- Ketersediaan nutrisi
- Dll
Khusus untuk polimer biodegradable dalam tanah, tingkat di biodegradasi yang terjadi sangat tergantung pada kondisi tanah seperti suhu, kadar air (ukuran dari konsentrasi air), tingkat aerasi (ukuran konsentrasi oksigen), keasaman (ukuran konsentrasi asam) dan konsentrasi mikroorganisme sendiri.
Dari alam telah ditemukan mikroba yang dapat merombak plastik, yaitu terdiri bakteri, aktinomycetes, jamur dan khamir yang umumnya dapat menggunakan plasticizers sebagai sumber C, tetapi hanya sedikit mikroba yang telah ditemukan mampu merombak polimer plastiknya yaitu jamur Aspergillus fischeri dan Paecilomyces sp. Sedangkan mikroba yang mampu merombak dan menggunakan sumber C dari plsticizers yaitu jamur Aspergillus niger, A. Versicolor, Cladosporium sp.,Fusarium sp., Penicillium sp.,Trichoderma sp., Verticillium sp., dan khamir Zygosaccharomyces drosophilae, Saccharomyces cerevisiae, serta bakteri Pseudomonas aeruginosa, Brevibacterium sp. dan aktinomisetes Streptomyces rubrireticuli.
Untuk dapat merombak plastik, mikroba harus dapat mengkontaminasi lapisan plastik melalui muatan elektrostatik dan mikroba harus mampu menggunakan komponen di dalam atau pada lapisan plastik sebagai nutrien. Plasticizers yang membuat plastik bersifat fleksibel seperti adipat, oleat, risinoleat, sebakat, dan turunan asam lemak lain cenderung mudah digunakan, tetapi turunan asam phthalat dan fosforat sulit digunakan untuk nutrisi. Hilangnya plasticizers menyebabkan lapisan plastik menjadi rapuh, daya rentang meningkat dan daya ulur berkurang.
PERMASALAHAN
Plastik biodegradable adalah plastik yang dapat duraikan kembali oleh bantuan mikroorganisme secara alami. Ada beberapa faktor yang mempengaruhi proses biodegradasi pada plastik ini, khususnya dipengaruhi oleh kondisi tanah seperti temperatur tanah, kadar yang terkandung di dalam tanah itu sendiri, ph tanah dan juga di pengaruhi oleh mikroba.
Yang ingin saya tanyakan adalah sbb:
Tolong jelaskan apakah proses biodegradasi akan berjalan sempurna jika plastik yang kita buang itu terletak pada kondisi tanah yang komponen abiotiknya kurang bagus, contohnya pada tanah tandus dengan sirkulasi udara yang kurang baik sehingga bakteri tidak bisa bekerja secara maksimal ! kalau seandainya tidak, apakah ada cara yang bisa dilakukan agar bakteri tersebut dapat menguraikan plastik biodegradable dengan baik ?
Kamis, 28 Maret 2013
Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat adalah senyawa yang memiliki satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonul + hidroksil).
KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT
Keasaman asam karboksilat adalah asam karboksilat yang terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam. Keasaman asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi, asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat
1) Pengukuran kekuatan asam
Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H3O+; dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.
Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.
Dimana : [RCO2H] = molaritas dari RCO2H
[RCO2] = molaritas dari RCO2-
[H3O+] atau [H+] = molaritas H3O+ atau H+
Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan H+ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.
2) Resonansi dan kekuatan asam
Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.
Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.
3) Efek induksi dan kekuatan asam
Faktor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik kerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.
PERMASALAHAN
Keasaman asam karboksilat dapat dilihat dengan cara pengukuran kekuatan asam dengan melihat harga konstanta asam (ka) nya, resonansi dari kekuatan asam itu sendiri dan bisa juga dengan melihat efek induksi dari kekuatan asam tersebut
Yang ingin saya tanyakan dari permasalahan tersebut adalah:
1. Bila dilihat dari efek induksi, asam karboksilat manakah yang memilki keasaman yang paling besar ? apakah asam karboksilat pada alkil yang berantai panjang atau pada alkil yang berantai pendek ?
2. Seberapa besar efek induksi tersebut mempengaruhi keasaman asam karboksilat ?
KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT
Keasaman asam karboksilat adalah asam karboksilat yang terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam. Keasaman asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi, asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat
1) Pengukuran kekuatan asam
Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H3O+; dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.
Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.
Dimana : [RCO2H] = molaritas dari RCO2H
[RCO2] = molaritas dari RCO2-
[H3O+] atau [H+] = molaritas H3O+ atau H+
Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan H+ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.
2) Resonansi dan kekuatan asam
Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.
Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.
3) Efek induksi dan kekuatan asam
Faktor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik kerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.
PERMASALAHAN
Keasaman asam karboksilat dapat dilihat dengan cara pengukuran kekuatan asam dengan melihat harga konstanta asam (ka) nya, resonansi dari kekuatan asam itu sendiri dan bisa juga dengan melihat efek induksi dari kekuatan asam tersebut
Yang ingin saya tanyakan dari permasalahan tersebut adalah:
1. Bila dilihat dari efek induksi, asam karboksilat manakah yang memilki keasaman yang paling besar ? apakah asam karboksilat pada alkil yang berantai panjang atau pada alkil yang berantai pendek ?
2. Seberapa besar efek induksi tersebut mempengaruhi keasaman asam karboksilat ?
Senin, 18 Maret 2013
Senyawa Amida
PENGERTIAN
Amida merupakan turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Amida banyak terdapat di alam. Amida primer memiliki rumus umum RCONH2.
SIFAT FISIK AMIDA
1. Titik didihnya tinggi
Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun.
2. Polar
3. Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
4. Umumnya berupa padat pada suhu kamar.
Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah memiliki 5-6 atom C.
SIFAT KIMIA AMIDA
Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat dihidrolisis dengan air. Amida dapat direduksi dengan litium anhidrida menghasilkan amina. Kegunaan Amida Amida yang sangat terkenal adalah ureum (urea), yaitu suatu diamida dari suatu asam karbonat. Urea merupakan padatan kristal tak berwarna, dan merupakan hasil akhir metabolisme protein. Orang dewasa rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam air seni-nya sehari-hari. Urea dihasilkan besar-besaran untuk pupuk.pada tanaman-tanaman pertanian dan perkebunan. Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plastik.
Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya,semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif.
HIDROLISIS AMIDA
Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.
Ketika amida dihidrolisis dalam kondisi asam, proton asam dari karbonil oksigen, meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik. Serangan nukleofilik oleh air pada karbon karbonil menyebabkan senyawa intermediet tetrahedral I, yang berada dalam kesetimbangan dengan bentuk bukan protonnya, intermediet tetrahedral II.
PEMBUATAN AMIDA
Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :
1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
2. Reaksi ester dengan ammonia
3. Reaksi klorida asam dengan ammonia
4. Pemanasan garam ammonium karboksilat
KEGUNAAN AMIDA
Senyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia, sebagai zat antara dalam pembuatan amina, sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.
Ada juga Formamida yang digunakan sebagai pelarut dan juga untuk bahan pelunak. Dan Asetamida banyak sekali diperlukan dalam sintesis senyawa organik, baik sebagai pereaksi maupun pelarut dan juga untuk bahan pembasah.
Amida merupakan turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Amida banyak terdapat di alam. Amida primer memiliki rumus umum RCONH2.
SIFAT FISIK AMIDA
1. Titik didihnya tinggi
Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun.
2. Polar
3. Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
4. Umumnya berupa padat pada suhu kamar.
Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah memiliki 5-6 atom C.
SIFAT KIMIA AMIDA
Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat dihidrolisis dengan air. Amida dapat direduksi dengan litium anhidrida menghasilkan amina. Kegunaan Amida Amida yang sangat terkenal adalah ureum (urea), yaitu suatu diamida dari suatu asam karbonat. Urea merupakan padatan kristal tak berwarna, dan merupakan hasil akhir metabolisme protein. Orang dewasa rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam air seni-nya sehari-hari. Urea dihasilkan besar-besaran untuk pupuk.pada tanaman-tanaman pertanian dan perkebunan. Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plastik.
Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya,semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif.
HIDROLISIS AMIDA
Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.
Ketika amida dihidrolisis dalam kondisi asam, proton asam dari karbonil oksigen, meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik. Serangan nukleofilik oleh air pada karbon karbonil menyebabkan senyawa intermediet tetrahedral I, yang berada dalam kesetimbangan dengan bentuk bukan protonnya, intermediet tetrahedral II.
PEMBUATAN AMIDA
Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :
1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
2. Reaksi ester dengan ammonia
3. Reaksi klorida asam dengan ammonia
4. Pemanasan garam ammonium karboksilat
KEGUNAAN AMIDA
Senyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia, sebagai zat antara dalam pembuatan amina, sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.
Ada juga Formamida yang digunakan sebagai pelarut dan juga untuk bahan pelunak. Dan Asetamida banyak sekali diperlukan dalam sintesis senyawa organik, baik sebagai pereaksi maupun pelarut dan juga untuk bahan pembasah.
Minggu, 10 Maret 2013
Senyawa Ester
Ester adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO- dan rumus umum CnH2nO2. Ester diberi nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) dan alkanoat adalah gugus R-COO-.
Tata Nama Ester
Dengan menyebutkan gugus alkilnya, kemudian diikuti karboksilatnya.
Contoh
Sifat-Sifat Ester
a) Sifat Fisis
(1) Ester memiliki titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari titik
didih dan titik beku asam karboksilat asalnya.
(2) Ester suku rendah berupa zat cair yang berbau harum (beraroma
buah-buahan).
b) Sifat Kimia
(1) Ester bersifat netral dan tidak bereaksi dengan logam natrium
maupun PCl3.
(2) Ester dapat mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan
alkohol.
(3) Hidrolisis ester suku tinggi dengan NaOH atau KOH menghasilkan
sabun dan gliserol (reaksi penyabunan).
Contoh:
(4) Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol pada suhu rendah.
Contoh:
Kegunaan Ester
1) Senyawa ester dengan rantai pendek (ester yang
berasal dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) banyak terdapat dalam buah-buahan
yang menimbulkan aroma dari buah tersebut, sehingga disebut ester buah-buahan.
Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai penyedap
atau esens.
Aroma pisang pada makanan atau minuman dapat diperolehdengan menambahkan ester amil asetat. Benzilasetat memberikan aromastrawberry pada makanan atau minuman.
Di samping itu digunakan juga sebagai pelarut pada pembuatan cat, cat kuku, dan perekat.
2) Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi (minyak dan lemak).
Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarin).
3) Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi. Ester ini disebut lilin (wax), lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.
(4) Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol pada suhu rendah.
Contoh:
Kegunaan Ester
1) Eester yang berasal dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) banyak terdapat dalam buah-buahan yang menimbulkan aroma dari buah tersebut, sehingga disebut ester buah-buahan.
Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai penyedap atau esens.
2) Sebagai pelarut pada pembuatan cat, cat kuku, dan perekat.
3) Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi (minyak dan lemak).
Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarin).
4) Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi. Ester ini disebut lilin (wax), lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.
Tata Nama Ester
Dengan menyebutkan gugus alkilnya, kemudian diikuti karboksilatnya.
Contoh
Sifat-Sifat Ester
a) Sifat Fisis
(1) Ester memiliki titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari titik
didih dan titik beku asam karboksilat asalnya.
(2) Ester suku rendah berupa zat cair yang berbau harum (beraroma
buah-buahan).
b) Sifat Kimia
(1) Ester bersifat netral dan tidak bereaksi dengan logam natrium
maupun PCl3.
(2) Ester dapat mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan
alkohol.
(3) Hidrolisis ester suku tinggi dengan NaOH atau KOH menghasilkan
sabun dan gliserol (reaksi penyabunan).
Contoh:
(4) Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol pada suhu rendah.
Contoh:
Kegunaan Ester
1) Senyawa ester dengan rantai pendek (ester yang
berasal dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) banyak terdapat dalam buah-buahan
yang menimbulkan aroma dari buah tersebut, sehingga disebut ester buah-buahan.
Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai penyedap
atau esens.
Aroma pisang pada makanan atau minuman dapat diperolehdengan menambahkan ester amil asetat. Benzilasetat memberikan aromastrawberry pada makanan atau minuman.
Di samping itu digunakan juga sebagai pelarut pada pembuatan cat, cat kuku, dan perekat.
2) Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi (minyak dan lemak).
Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarin).
3) Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi. Ester ini disebut lilin (wax), lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.
(4) Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol pada suhu rendah.
Contoh:
Kegunaan Ester
1) Eester yang berasal dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) banyak terdapat dalam buah-buahan yang menimbulkan aroma dari buah tersebut, sehingga disebut ester buah-buahan.
Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai penyedap atau esens.
2) Sebagai pelarut pada pembuatan cat, cat kuku, dan perekat.
3) Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi (minyak dan lemak).
Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarin).
4) Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi. Ester ini disebut lilin (wax), lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.
Langganan:
Postingan (Atom)