Senin, 18 Maret 2013

Senyawa Amida

PENGERTIAN

Amida merupakan turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Amida banyak terdapat di alam. Amida primer memiliki rumus umum RCONH2.

SIFAT FISIK AMIDA

1.    Titik didihnya tinggi
Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun.
2.    Polar
3.    Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
4.    Umumnya berupa padat pada suhu kamar.

Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah memiliki 5-6 atom C.

SIFAT KIMIA AMIDA

Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat dihidrolisis dengan air. Amida dapat direduksi dengan litium anhidrida menghasilkan amina.  Kegunaan Amida Amida yang sangat terkenal adalah ureum (urea), yaitu suatu diamida dari suatu asam karbonat.  Urea merupakan padatan kristal tak berwarna, dan merupakan hasil akhir metabolisme protein. Orang dewasa rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam air seni-nya sehari-hari. Urea dihasilkan besar-besaran untuk pupuk.pada tanaman-tanaman pertanian dan perkebunan. Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plastik.

Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya,semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif.

HIDROLISIS AMIDA

Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.
Ketika amida dihidrolisis dalam kondisi asam, proton asam dari karbonil oksigen, meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik. Serangan nukleofilik oleh air pada karbon karbonil menyebabkan senyawa intermediet tetrahedral I, yang berada dalam kesetimbangan dengan bentuk bukan protonnya, intermediet tetrahedral II.


PEMBUATAN AMIDA

Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :
1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
2. Reaksi ester dengan ammonia
3. Reaksi klorida asam dengan ammonia
4. Pemanasan garam ammonium karboksilat

KEGUNAAN AMIDA

Senyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia, sebagai zat antara dalam pembuatan amina, sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.

Ada juga Formamida yang digunakan sebagai pelarut dan juga untuk bahan pelunak. Dan Asetamida banyak sekali diperlukan dalam sintesis senyawa organik, baik sebagai pereaksi maupun pelarut dan juga untuk bahan pembasah.

7 komentar:

  1. Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  2. dari literatur yang saya baca, amida dapat dihidrolisis pada suasana asam atau basa yang lemah. yang ingin saya tanyakan apakah amida bisa dihidrolisis pada suasana asam atau basa yang kuat ? kalu bisa apa hasil dari reaksi tersebut dan bagaimana mekanismenya ?

    BalasHapus
  3. Diketahui amida tidak dapat dihidrolisis tanpa katalis,karena dalam reaksi tanpa katalis, amida tidak terprotonasi. Sehingga diperlukan suatu katalis, baik itu asam maupun basa untuk mempercepat terjadinya reaksi. Katalis asam atau basa yang digunakan itu tergantung dalam suasana apa amida tersebut dihirolisis. Mengenai kuatnya katalis asam atau basa yang digunakan tentunya akan lebih baik jika digunakan dalam reaksi adalah yang mempunyai kekuatan yang tinggi, agar air yang miskin nukleofili dapat menyerang amida.

    BalasHapus
  4. menurut literatur yg saya baca, amida akan sukar atau sulit dihidrolisis dg asam atau basa kuat. karena kekuatan untuk menghidrolisis itu kecil, jadi air yg miskin nukleofil dapat menyerang amida.

    BalasHapus
  5. baiklah,, saya akan mencoba menjawab permasalahan anda.
    Menurut literatur yang saya baca. Hidrolisis amida dapat dilakukan dengan denga asam kuat, karena menurut literatur yang saya ketahui hidrolisis amida menggunakan katalis HCl, yang merupakan salah satu asam kuat..
    Semoga membantu..

    BalasHapus
  6. Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  7. Baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda, saya sependapat dengan saudari endah karena menurut literature yang saya baca senyawa amida merupakan senyawa yang kurang reaktif dibandingkan dengan klorida asam, anhidrida, atau ester, sehingga memerlukan kondisi yang lebih kuat untuk melakukan hidrolisis senyawa amida. Untuk itu dibutuhkan asam atau basa yang kuat sehingga amida dapat terhidrolisis dengan sempurna. Amida juga sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.

    BalasHapus