JAWABAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK II

PROFIL PRIBADI
 
NAMA            : FITRIA EVIVA
NIM                : A1C111005
PRODI            : PENDIDIKAN KIMIA ( REGULER )

MATAKULIAH    : Kimia Organik II
SKS                      : 3SKS
WAKTU               : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00
PENGAMPU        : Dr. Syamsurizal, M.Si

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

SOAL DAN JAWABAN

1.    Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

JAWAB:
Jika ester direaksikan dengan ammonia akan menghasilkan suatu amida dan alkohol, dimana reaksi ini disebut juga dengan reaksi Amonolisis. Pada reaksi ammonolisis ini tidak memerlukan katalis.
Misalnya : reaksi antara metil benzoat dan ammonia yang akan menghasilkan benzamida dan etanol
C₈H₈O₂ +  NH₃ ==> C₇H₇NO + CH₃
Jika benzamida ini dihidrolisis maka akan menghasilkan asam benzoat
 C₇H₇NO +H₂O==>C₇H₆O₂ + NH₃
Untuk mendapatkan benzoil klorida, maka asam benzoat yang terbentuk direaksikan dengan tionil klorida
C₇H₆O₂+ SOCl₂==>C₆H₅COCl + SO₂


2.    Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

JAWAB :
Benzoil klorida memiliki banyak manfaat dalam kehidupan sehari-hari, diantaranya adalah sebagai berikut :
a.    Digunakan dalam pembuatan parfum
b.    Digunakan dalam pembuatan zat pewarna
c.    Digunakan dalam pembuatan obat-obatan
d.    Digunakan dalam pembuatan peroksida
e.    Dll
PERANNYA :
Amidasi benzoil klorida dengan asam glutamat menghasilkan senyawa N-benzoyl glutamida berdasarkan prinsip HSAB (Hard Soft Acid Base) dimana H+ dari gugus NH2 pada asam glutamat merupakan asam keras yang mudah bereaksi dengan Cl- dari benzoyl klorida yang merupakan basa keras dan NH- dari asam glutamat merupakan basa lemah yang kemudian bereaksi membentuk ikatan dengan gugus asil (R-C+=O) yang merupakan asam lemah. Reaksi untuk menjalankan reaksi ini digunakan pelarut aseton/air yang berfungsi untuk melarutkan asam glutamat.

3.    Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

JAWAB :
a.    jika asam benzoat direaksikan dengan metanol akan terbentuk metil benzoat
C₆H₅COOH + CH₃OH ==>C₈H₈O₂ + H₂O

b.    jika asam benzoat direkasikan dengan amonia akan terbentuk amida dan air
C₆H₅COOH + NH₃ ==> C₇H₇NO+ H₂O
c.    jika asam benzoat di reaksikan basa (NaOH)  akan terbentuk garam karboksilat
C₆H₅COOH + NaOH ==> C₆H₅COONa+ + H2O
Efek resonansi stabil dari ion asam karboksilat yaitu asam benzoat akan mempengaruhi keasaman dari asam karboksilat tersebut.Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

4.    Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWAB :
Asam benzoat dapat dibiodegradasikan dengan cara fotokatalitik. Proses ini dilakukan dengan menyinari larutan asam benzoat dengan sinar UV di dalam kolom gelas yang bagian dinding dalamnya dilapisi dengan katalis TiO2 . Dalam percobaan, laju alir asam benzoat dan waktu irradiasi dibuat bervariasi. Biodegradasi ini ditentukan dengan cara menentukan konsentrasi asam benzoat sebelum dan sesudah irradiasi.

Dari hasil percobaan diperoleh bahwa waktu irradiasi dan laju alir sangat berpengaru terhadap biodegradasi asam benzoat secara fotokatalitik. Dimana semakin lama waktu irradiasi, maka akan memberikan pengaruh yang nyata terhadap penurunan konsentrasi.

Hasil akhir penguraiannya trcapai pada saat konsentrasi asam benzoat 0, 536 ppm, dimana pada konsentrasi tersebut terjadi kontak langsung antara sinar UV dengan molekul-molekul asam benzoat.sehingga semakin intensif dan meningkat jumlahnya dan energi yang diserap oleh molekul-molekul asam benzoat semakin tinggi sehingga molekul teraktifasi dan terurai